Giám đốc điều hành hoạt động, một người bìnhtĩnh, điềm đạm được Jobs thuê năm 1998, tiếp quản vị trí CEO sau Jobs vào tháng 8 năm 2011Jobs cùng với người bạn gái một thời Chrisann Brennan, Daniel Kottke và Elizabeth Holmes trở thành những môn đệ trung thành của trung tâm Tassajara, một thiền viện ở Carmel, nơi Kobun dạy.Ví dụ, nhóm nghiên cứu đã lo lắng làm sao có thể khiến chiếc điện thoại không tự động chơi nhạc, thực hiện cuộc gọi hoặc tự động gọi lại khi nằm trong túi bạn.” Công thức thông minh mà Woolard sử dụng trong thỏa thuận này là Jobs sẽ quay trở lại với tư cách là “một cố vấn dẫn dắt cả công ty.Khi Jobs phải đối mặt những vấn đề gây mất tập trung, nhiều khi ông sẽ phớt lờ nó, như thể vấn đề đó không hề tồn tại.Sau đó, ông gác máy.Anh miêu tả nét tính cách này của Jobs là “gần gũi đến lạ kì”.Họ đến muộn, cả khán phòng không còn một chỗ trống, vậy nên cả hai đành phải ngồi ở lối đi giữa các dãy ghế.Murdoch kể lại rằng Jobs đã khá tùy tiện với ý tưởng rằng công nghệ có thể thay đổi giáo dục.Khi Jobs tự nhận rằng mình sẽ điều hành công ty tốt hơn Sculley, Sculley đã đặt một canh bạc.
